Chemie
Sekundarstufe II
Organische Stoffklassen
Oxidation
Datum:

Die Oxidation von primären, sekundären und tertiären Alkoholen

Oxidationsversuche mit alkalischer Kaliumpermanganat-Lösung

23.02.2026
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Gregor von BorstelDavid Weninger
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Die Idee dahinterPDF
M1

Rückblick

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Erinnere dich an die Oxidationsreihen primärer und sekundärer Alkohole im Vergleich, die wir vor Kurzem besprochen haben. 

Schau dir ggf. das nebenstehende Video zur Erinnerung an.

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Youtube: Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole in 3 Minuten.1

Aufgaben

  1. Führen Sie V1 durch und erläutern Sie die Versuchsbeobachtungen unter Verwendung der Auswertungshilfen sowie M1.
V1

Oxidation von Alkoholen

Materialien
  • Schutzbrille
  • Tropfpipetten
  • Tüpfelplatte oder Tüpfelraster
Chemikalien
  • Propan-1-ol
  • Propan-2-ol
  • tertiäres Butanol
  • Kaliumpermanaganat
    • Zur Herstellung der Lösung
  • Kaliumpermanganat-Lösung (0,02 mol/L)
    • 3,2 g Kaliumpermanganat werden in Wasser gelöst und auf 1000 mL aufgefüllt
  • Natronlauge (0,1 mol/L)
Hinweise
  • Das Reaktionsgemisch muss frisch angesetzt werden, da es nicht haltbar ist.
  • Die Konzentrationen müssen exakt eingehalten werden.
  • Es sind absolut saubere Glasgeräte erforderlich, da das stark verdünnte Reagenz durch Verunreinigungen leicht zerstört wird.
Durchführung
  • Herstellung der Reagenzlösung: 10 mL Natronlauge, 11,5 mL Wasser und 1 mL Kaliumpermanganat-Lösung werden gemischt.
  • Jeweils 1 Tropfen Reagenzlösung wird auf drei Felder der Tüpfelplatte gegeben.
  • Zugabe von 1 Tropfen:
    • Feld A: Propan-1-ol
    • Feld B: Propan-2-ol
    • Feld C: tert-Butanol
  • Die Ansätze werden gut gemischt. Der Farbumschlag wird sofort und nach 30 Minuten beobachtet.
Auswertungshilfen

Mangan kann verschieden positiv geladene Kationen bilden. Salze, die aus diesen Kationen aufgebaut sind, und deren Lösungen weisen charakteristische Farben auf:

Oxidationsstufen des Mangans.

Wir haben das Experiment nicht immer reproduzieren können. Bei einigen unseren Tests kam es zu Farbumschlägen in allen Gefäßen, was wahrscheinlich an Verunreinigungen des tertiären Butanols gelegen haben könnte. Daher hier die zu erwartenden Beobachtungen:

Zu erwartende Beobachtung.

Entsorgen und Aufräumen
  • Reaktionslösungen in den Entsorgungsbehälter für Schwermetalle geben.

  • Alle verunreinigte Labormaterialien spülen.

  • Alle Materialien an ihren Ursprungsort zurückstellen.

Literatur
  • Proske W., Schwab M., Ruppersberg K., Venke S.: Sicher experimentieren – Ersatzexperimente für den Chemieunterricht, Unterricht Chemie 156 (2016), S. 19.

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Die Oxidation von primären, sekundären und tertiären Alkoholen
Oxidationsversuche mit alkalischer Kaliumpermanganat-Lösung
https://lncu.davidweninger.de/material/die-oxidation-von-primaeren-sekundaeren-und-tertiaeren-alkoholen/