Chemie
Sekundarstufe II
Säuren, Basen & analytische Verfahren
Die Stärke von Säuren & Basen
Datum:

Nikotin – Manipulationen der Tabakindustrie

Störung und Neueinstellung von Protolysegleichgewichten

12.02.2026
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Andreas BöhmAndrea SchumacherGregor von BorstelDavid Weninger
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Die Idee dahinterPDF

Rauchen erhöht das Risiko für verschiedene Krankheiten, darunter Infektionskrankheiten wie Grippe oder Lungenentzündungen, sowie viele Krebsarten, insbesondere Lungenkrebs und bösartige Tumoren im Mund- und Halsbereich.

Das Stimmt. Rauchen macht zudem schnell abhängig. Nikotin, der Hauptwirkstoff in Zigaretten, beeinflusst das Dopaminsystem im Gehirn und löst Belohnungseffekte aus, die das hohe Suchtpotential hervorrufen.

Aufgaben

  1. Arbeiten Sie aus M1 heraus, über welches Wissen Vertreter der Tabakindustrie bezüglich Nikotin bereits vor geraumer Zeit verfügten und mit welcher Strategie man die Bedenken der Öffentlichkeit zu zerstreuen und zu umgehen versuchte.
M1

Aufgedeckt: Manipulation der Tabakindustrie

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Das Deutsche Krebsforschungszentrum (DKFZ) offenbart die Manipulationen der Tabakindustrie – Auszüge. 1

Aufgaben

  1. Kennzeichnen Sie in den Protolysegleichgewichtsreaktionen von Nikotin in Abb. 1 alle korrespondierenden Säure-Base-Paare und bestimmen Sie die noch fehlenden pKS-Werte.
  2. Erklären Sie die Kurvenverläufe in Abb. 3 mit Hilfe des Prinzips von Le Chatelier. Gehen Sie darauf ein, warum in den Schnittpunkten der Kurven der pH-Wert mit dem pKS-Wert der Säure des jeweiligen Gleichgewichts übereinstimmt.
  3. Erklären Sie, inwiefern das Suchtpotential von Zigaretten vom pH-Wert des Tabaks bzw. des Tabakrauchs beeinflusst wird.
  4. Beurteilen Sie, inwiefern es wahrscheinlich ist, dass die Tabakindustrie bewusst eine größere Abhängigkeit von Nikotin herbeigeführt hat bzw. herbeiführt.
M2

Durch Basen schneller süchtig?

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Sie haben bereits pH-Werte von Lösung schwachen Säuren berechnet, deren Konzentration und Säurestärke bekannt waren. Betrachten Sie es nun einmal anders herum: Wie verhält sich das Protolyse-Gleichgewicht eines Paares schwacher Säure und Base in geringer Konzentration, wenn man den pH-Wert von außen verändert?

Hier ein Beispiel: Nikotin (Nik, Strukturformel in Abb. 1), der suchterzeugende und neurophysiologisch wirksame Inhaltsstoff des Tabaks, wirkt in neutraler Form auf molekularer Ebene als Base. Das Nikotin-Molekül in der einfach protonierten Form HNik+ kann sowohl als Base als auch als Säure fungieren und folglich auch zu Nikotin in der zweifach protonierten Form H2Nik2+ protoniert werden. Nikotin (Nik) hat einen pKB1-Wert von 6,16 und einen pKB2-Wert von 10,96.

Nikotin, Beispiel für eine mehrprotonige Base bzw. Säure. 2

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Nikotinmoleküle im Tabakstrom. 2

Im Tabak liegen die Moleküle in der Regel in protonierter Form als Kationen in Salzen gebunden vor. Sollen Nikotinmoleküle beim Rauchen ins Blut gelangen, müssen sie zunächst in der Zigarette verdampfen und vom Rauchstrom mitgerissen werden, bevor sie verbrennen und damit zerstört wären.

In der Lunge müssen sie dann mehrere Membranen durchqueren, um vom Lungenlumen ins Blut gelangen zu können.

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In welcher Form Nikotin im Tabak, im Rauch, im menschlichen Körper oder in wässrigen Lösungen vorliegt, hängt vom pH-Wert des umgebenden Milieus ab. Dies lässt sich mit Lösungen entsprechenden pH-Werts zeigen. Die Konzentration des Nikotins ist bei solchen Untersuchungen so klein, dass es selbst den pH-Wert dabei nahezu nicht verändert.

Der pH-Wert im Rauch läge ohne weitere Zusatzstoffe bei ca. 6.0. Manche Tabakkonzerne erhöhen aber durch Beimischungen im Tabak oder Zigarettenpapier den pH-Wert des Tabaks bzw. des feuchten Zigarettenrauchs.

Nikotin bei verschiedenen pH-Werten. 2

„Bei einer entsprechenden pH-Wert-Manipulation am Produkt steigt der Anteil von bioverfügbarem Nikotin dramatisch an, da sich im basischeren Gasanteil des Tabakrauches ein größerer Anteil von freiem Nikotin befindet. […] So übersteigen die Nikotinkonzentrationen im Blut der Raucher bei konstantem Gesamtnikotingehalt bei einem pH-Wert von 8 die eines pH-Wertes von 7 um das 2,5-fache und die eines pH-Wertes von 6 um das 4-fache.“ 3

„Eine unverhältnismäßig große Steigerung des pH-Wertes wurde [von der Tabakindustrie übrigens] nicht verfolgt, da der Tabakrauch sonst nicht mehr inhaliert werden kann.“ 4

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Rauch-pH-Werte diverser Zigarettenmarken. 2

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Nikotin – Manipulationen der Tabakindustrie
Störung und Neueinstellung von Protolysegleichgewichten
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